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Titel
Synthesis of 3-O- and 4-O-(2-aminoethylphosphono) derivatives of methyl l-glycero--d-manno-heptopyranoside
VerfasserWalter, Martin ; Kohout, Claudia ; Blaukopf, Markus ; Kosma, Paul
Erschienen in
Monatshefte für Chemie - Chemical Monthly, Berlin, 2017, Jg. 148, H. 1, S. 111-119
ErschienenSpringer, 2017
SpracheEnglisch
DokumenttypAufsatz in einer Zeitschrift
Schlagwörter (EN)Lipopolysaccharide / Phosphorylations / Heptose / Carbohydrates / Glycosides
ISSN1434-4475
URNurn:nbn:at:at-ubbw:3-1926 Persistent Identifier (URN)
DOI10.1007/s00706-016-1868-6 
Zugriffsbeschränkung
 Das Werk ist frei verfügbar
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Synthesis of 3-O- and 4-O-(2-aminoethylphosphono) derivatives of methyl l-glycero--d-manno-heptopyranoside [0.68 mb]
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Zusammenfassung (Englisch)

Phosphoethanolamine derivatives of the bacterial saccharide l-glycero-d-manno-heptose have been prepared using a phosphoramidite-based coupling reaction at position 4 of a side-chain-protected 2,3-O-orthoester methyl heptoside and at position 3 of a 3,4-diol heptoside, respectively. Global deprotection afforded the corresponding 2-aminoethylphosphodiester derivatives as substrates for crystallographic and binding studies with lectins and antibodies targeting the inner core structure of bacterial lipopolysaccharides.

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CC-BY-Lizenz (4.0)Creative Commons Namensnennung 4.0 International Lizenz